空一切外，平户的氛围是相当详和与安宁。
明朝政府在对日贸易上采取严格禁止的措施，铜铁等矿产更是在禁运范围之内，这使得中国驶往日本的商船，基本上都是属于非法贸易。郑芝龙敏锐地察觉平户有很多的发展机会，经过谨慎的考虑之后，他决心留在平户，开始自己的事业。他有一腔创业的激情，但是他人地两生，无所倚靠，只有在澳门打工一年存下来不多的积蓄。他靠这些钱开了一家小鞋店，有时没有生意可做的时候，就去给人缝补衣服，挣点小钱糊口。
郑芝龙的语言天赋又一次得到印证，他很快地掌握了第二门外语:日语，这是在平户生存的必要条件。不过郑芝龙只是将语言当作一种必要的工具，并不曾想过成为一名语言学专家或翻译家，他的志向随着他见识的增加而越发的高远。
平户是冒险家聚集的乐园，在这里，东方的儒教的道德言辞不过是空洞的说教，商人之间尔虞我乍，为了利益甚至互相劫掠对方的船只与货物，不过这种劫掠的行为并不是无限制的，中国海商仍然受到某种传统文化的影响，这种传统文化并非来自官方的思想，而是来自民间的江湖道义的观念，义气是维系着中国商人团结一致的精神力量，如果没有这种义气，华人商团就会陷入到一盘散沙的境地。
义气是对朋友的忠诚，为了朋友不惜两胁插刀，这也是行走江湖的行为准则。郑芝龙努力地扩大自己的朋友圈，他结识了一些日本的武士，以及中国海商中的武术家，并且刻苦地学习日本的刀法与中国的武术，他还认识了一位为平户贵族锻造刀剑的泉州冶剑师翁昱皇。对于从小便崇尚武力的郑芝龙来说，平户是一个梦幻的般的城市，这里生机勃勃，充满激情与冒险，他潜伏在内心深处的野心在这样的氛围中悄悄地滋长。海商巨头李旦的非凡经历与冒险传奇，刺激着他的心灵，只要视冒险重于生命，那么金山银海不再是想象之物，而是触手可及的真实。
在平户，荷兰人的势力压过葡萄牙人、英国人与西班牙人，郑芝龙敏锐地发现，消除语言上的障碍对减少贸易纠纷有着莫大的作用。人类的天性原本如此，语言的不同会使人容易产生戒备的心理，基督教中的巴比伦塔或通天塔的故事已经很好诠释了这种心理。相反的是，如是是操持同一语言，哪怕是不同民族者，也会或多或少增进一种安全的信任。郑芝龙发现人性中的这一弱点，所以他马上投入到荷兰语的学习中，很快他就可以与荷兰人直接交谈，这也是他掌握的第三门外语。
在学习外语的热情远不如现代的十七世纪，兼通三国语言（葡萄牙语、日语、荷兰语）的郑芝龙在那个时代可算是非常特殊的人物。虽然有时他也为海商提供帮助，但他并不是为了将翻译作为一种职业，他真正的想法，是有朝一日可以跨入大海商的行列。
这样一个拥有语言天赋、经商才干而且武艺高强的人，怎么能不引起海商巨头李旦的注意呢？
李旦被中国方面视为非法的海商，所以他的船队主要贸易对象是暹罗、柬埔寨、交趾等相对安全的东南亚国家，西洋人已经介入到这些国家的贸易之中，特别是荷兰人与葡萄牙人，所以李旦需要郑芝龙这样既懂这两国语言，又有天主教背景的人，这无疑将使得贸易纠纷与冲突大大减少。
李旦将几艘船交给郑芝龙，郑芝龙凭借他与西洋人无障碍的言语交流优势、泉州人特有的精明以及他个人胆略与勇气，不负所望，为李旦挣得了大量的白花花的银子。李旦的船队不仅仅是一支商业船队，也是一支海上武装，他们劫掠与西班牙人贸易的商船，因为李旦对西班牙人有着刻骨的仇恨。
劫掠商船是郑芝龙军事生涯的起点，他很快在战斗中体现出好勇斗狠与坚忍不拔的一面，他在军事上的才华也是通过实战而无师自通。郑芝龙以自己的才干迅速
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